Neuf équipes de Deuxième Division joue au 1ertour de la compétition avec l'Équipe de Gibraltar de football des moins de 15 ans. Les clubs de FC Olympique Gibraltar 13, Leo FC et FCB Magpies joueront au tour suivant. Au 2etour les clubs de Première Division entre dans la compétition. Enfin, les phases finales de la Coupe de Gibraltar de football se déroulent en: Quarts de Finale, Demi Finales et Finale.
Le tirage au sort du 1ertour a lieu le 3 décembre 2013. Neuf clubs de deuxième division entrent dans la compétition, ainsi que l'Équipe de Gibraltar de football des moins de 15 ans[1].
Le tirage au sort du 2etour a lieu le 23 janvier 2014. Les clubs de FC Olympique Gibraltar 13, Leo FC, FCB Magpies et ceux de première division font leur entrée dans la compétition.