En 2000, Damiano Giannini montre ses qualités de grimpeur en terminant deuxième du réputé Tour de la Vallée d'Aoste, derrière Yaroslav Popovych. Il s'impose également à deux reprises chez les amateurs. L'année suivante, il remporte la Freccia dei Vini et finit notamment neuvième du Baby Giro. Il passe ensuite professionnel en 2002 au sein de l'équipe Alexia Alluminio, après y avoir été stagiaire. Cette expérience ne dure cependant qu'une saison.
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