Dihydroxytoluène

Le dihydroxytoluène est un composé aromatique de formule C₇H₈O₂. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol). Le dihydroxytoluène existe sous la forme de six isomères, selon les positions relatives des différents substituants sur le cycle.

Contrairement à d'autres familles de composés similaires, les dihydroxytoluènes n'ont pas de nom trivial commun, et sont plus souvent considérés comme des dérivés de leur parent benzènediol correspondant : catéchol (2 isomères), résorcine (3 isomères) et hydroquinone (1 isomère).

Propriétés

Dinitrophénols
Nom	2,3-Dihydroxytoluène	2,4-Dihydroxytoluène	2,5-Dihydroxytoluène	2,6-Dihydroxytoluène	3,4-Dihydroxytoluène	3,5-Dihydroxytoluène
Nom systématique	3-Méthylbenzène-1,2-diol	4-Méthylbenzène-1,3-diol	2-Méthylbenzène-1,4-diol	2-Méthylbenzène-1,3-diol	4-Méthylbenzène-1,2-diol	5-Méthylbenzène-1,3-diol
Autre nom	3-Méthylcatéchol	4-Méthylrésorcine	2-Méthylhydroquinone	2-Méthylrésorcine	4-Méthylcatéchol Homopyrocatéchol	5-Méthylrésorcine Orcinol
Représentation
Numéro CAS	488-17-5	496-73-1	95-71-6	608-25-3	452-86-8	504-15-4
ECHA	100.006.975	100.007.117	100.002.222	100.009.233	100.006.559	100.007.259
PubChem	340	10333	7253	11843	9958	10436
Formule brute	C₇H₈O₂
Masse molaire	124,14 g mol⁻¹
État (CNTP)	solide
Apparence	solide cristallin
Point de fusion	65 à 68 °C^[1]	104 à 108 °C^[2]	126 à 127 °C^[3]	114 à 120 °C^[4]	67 à 69 °C^[5]	106 à 112 °C^[6]
Point d'ébullition	241 °C^[1]	270 °C^[7]	297 °C^[3]	264 °C^[4]	251 °C^[5]	289,55 °C^[8]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau
Icône SGH	Attention^[1]	Attention^[2]	^[3]	^[4]	aucun^[5]	^[6]
Phrase H et P	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H314, H317, H335 et H410 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H301, H317, H318 et H400 H301 : Toxique en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques	–	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Phrase H et P	P261, P264, P271 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P264, P271 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P260, P271, P273 et P280 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 et P305+P351+P338 P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P273, P280 et P301+P310 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	–	P264, P270 et P301+P312 P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Tous les composés sont légèrement solubles dans l'eau. Chimiquement, ils se comportent typiquement comme des phénols, formant par exemple des phénolates en solution alcaline, qui ont une solubilité dans l'eau nettement plus élevé

Occurrence

L'isomère 3,4- ou « homopyrocatéchol » est présent sous la forme de son 2-méthyléther, le créosol, dans le créosote, le goudron de pin ainsi que dans l'huile d'ylang-ylang^[9]^,^[10]. L'isomère 3,5- ou « orcinol » a été isolé en 1829 d'espèces de lichens du genre Rocella. Il est aussi présent dans les fleurs de Dittrichia viscosa, et les feuilles de bruyère Erica arborea.

Notes et références

1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.
1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylresorcinol, consultée le 2025-03-19.
1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylhydroquinone, consultée le 2025-03-19.
1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylresorcinol, consultée le 2025-03-19.
1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.
1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Orcinol, consultée le 2025-03-19.
↑ David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, vol. 3, CRC Press, 1995 (ISBN 978-0-8493-0595-5), p. 370
↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
↑ (de) H. Hager et al.:, Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer, 1999 (ISBN 3-540-52640-4), p. 681
↑ (de) J. Falbe, M. Regitz, Römpp Lexikon Chemie, Thieme, 1996–1999, 10^e éd., p. 2642

Voir aussi

Benzènediol
Toluène
Crésol (hydroxytoluène)
Trihydroxytoluène

Portail de la chimie

[SA23-1] 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.

[SA24-2] 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylresorcinol, consultée le 2025-03-19.

[SA25-3] 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylhydroquinone, consultée le 2025-03-19.

[SA26-4] 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylresorcinol, consultée le 2025-03-19.

[SA34-5] 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylcatechol, consultée le 2025-03-19.

[SA35-6] 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Orcinol, consultée le 2025-03-19.

[David_R._Lide-7] David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, vol. 3, CRC Press, 1995 (ISBN 978-0-8493-0595-5), p. 370

[8] CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

[9] (de) H. Hager et al.:, Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer, 1999 (ISBN 3-540-52640-4), p. 681

[10] (de) J. Falbe, M. Regitz, Römpp Lexikon Chemie, Thieme, 1996–1999, 10^e éd., p. 2642

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