Xantphos

	Xantphos
	Représentation 2D et 3D du Xantphos (Ph représente les groupes phényl)
Identification
Nom UICPA	(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphane)
Synonymes	4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
No CAS	161265-03-8
No ECHA	100.118.008
PubChem	636044
SMILES
InChI
Apparence	Solide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C39H32OP2;
Masse molaire	578,618 3 ± 0,033 7 g/mol ; C 80,95 %, H 5,57 %, O 2,77 %, P 10,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	224 à 228 °C (435 à 442 °F; 497 à 501 K)
Solubilité	Solvants organiques
Masse volumique	1,34 g/ml
Précautions
SGH
	; DangerH315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le xantphos est un composé organophosphoré dérivé de l'hétérocycle xanthène. Il est utilisé comme ligand diphosphine bidente et se distingue par son angle de morsure particulièrement large (108°)^[3]. De tels ligands sont utiles dans l'hydroformylation des alcènes^[4]. Illustrant son grand angle de morsure, il forme à la fois des adduits cis et trans du chlorure de platine (II). Dans ce dernier contexte, le xantphos est classé comme un ligand trans-transversal . Un ligand bidente apparenté ayant un angle de morsure (bite-angle) plus grand est le spanphos.

Ce ligand est préparé par lithiation doublement dirigée du 9,9-diméthylxanthène avec du sec-Butyllithium suivi d'un traitement avec de la chlorodiphénylphosphine^[5].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Xantphos » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche de sécurité fournie par Sigma-Aldrich, consultée le 9 avril 2025.
↑ Birkholz, Freixa et van Leeuwen, « Bite angle effects of diphosphines in C–C and C–X bond forming cross coupling reactions », Chemical Society Reviews, vol. 38, n^o 4,‎ 2009, p. 1099–118 (PMID 19421583, DOI 10.1039/B806211K)
↑ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes, « Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation », Chemical Reviews, vol. 100, n^o 8,‎ 2000, p. 2741–2769 (PMID 11749304, DOI 10.1021/cr9902704)
↑ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje, « New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle », Organometallics, vol. 14, n^o 6,‎ 1995, p. 3081–3089 (DOI 10.1021/om00006a057, S2CID 53053952, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Fiche de sécurité fournie par Sigma-Aldrich, consultée le 9 avril 2025.

[3] Birkholz, Freixa et van Leeuwen, « Bite angle effects of diphosphines in C–C and C–X bond forming cross coupling reactions », Chemical Society Reviews, vol. 38, n^o 4,‎ 2009, p. 1099–118 (PMID 19421583, DOI 10.1039/B806211K)

[4] Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes, « Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation », Chemical Reviews, vol. 100, n^o 8,‎ 2000, p. 2741–2769 (PMID 11749304, DOI 10.1021/cr9902704)

[5] Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje, « New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle », Organometallics, vol. 14, n^o 6,‎ 1995, p. 3081–3089 (DOI 10.1021/om00006a057, S2CID 53053952, lire en ligne)

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Identification
Xantphos


Représentation 2D et 3D du Xantphos (Ph représente les groupes phényl)
Nom UICPA	(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphane)
Synonymes	4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
N^o CAS	161265-03-8
N^o ECHA	100.118.008
PubChem	636044
SMILES	O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C(c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3 InChI=1/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3 InChIKey : CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYAQ
Apparence	Solide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₃₂O P₂
Masse molaire^[1]	578,618 3 ± 0,033 7 g/mol C 80,95 %, H 5,57 %, O 2,77 %, P 10,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	224 à 228 °C (435 à 442 °F; 497 à 501 K)
Solubilité	Solvants organiques
Masse volumique	1,34 g/ml
Précautions
SGH^[2]
Danger H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.