Biliverdine
| Biliverdine | |
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|
| Structure de la biliverdine | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
oocyan, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.675 |
| No CE | 204-042-2 |
| PubChem | 5280353 |
| ChEBI | 17033 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C33H34N4O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 582,646 3 ± 0,031 4 g/mol C 68,03 %, H 5,88 %, N 9,62 %, O 16,48 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La biliverdine est un pigment biliaire de couleur verte et un intermédiaire de la dégradation de l'hème. Elle est responsable de la couleur verdâtre observée après quelques jours sur certaines ecchymoses[2].
Chez les mammifères, la quasi-totalité de la biliverdine est transformée en bilirubine grâce à la biliverdine réductase. Ce n'est pas le cas chez les poissons et d'autres espèces où des taux élevés de biliverdine sont retrouvés dans le plasma[3].
La raison de ce métabolisme n'est pas claire. Il semble que la biliverdine ne passe pas la barrière placentaire, contrairement à la bilirubine, et que la transformation pourrait donc favoriser l'élimination des métabolites de l'héme par le fœtus[4].
Maladie liée
Un déficit congénital de biliverdine réductase peut entraîner une accumulation de biliverdine en cas de cholestase et donner un ictère de tonalité verdâtre[5]. Cette maladie, rarissime, ne semble pas avoir d'autres conséquences. On note toutefois que les taux de bilirubine ne sont pas nuls, suggérant une voie alternative de métabolisme[5].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Laura Mosqueda, Kerry Burnight et Solomon Liao, « The Life Cycle of Bruises in Older Adults », Journal of the American Geriatrics Society, vol. 53, no 8, , p. 1339-1343 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
- ↑ Fang LS, Bada JL, The blue-green blood plasma of marine fish, Comp Biochem Physiol B, 1990;97:37–45
- ↑ McDonagh AF, Palma LA, Schmid R, Reduction of biliverdin and placental transfer of bilirubin and biliverdin in the pregnant guinea pig. Biochem J, 1981;194:273–282
- 1 2 Nytofte NS, Serrano MA, Monte MJ et al. A homozygous nonsense mutation (c. 214C→A) in the biliverdin reductase [alpha gene (BLVRA) results in accumulation of biliverdin during episodes of cholestasis], J Med Genet, 2011;48:219–225
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